Melihat kembali perkembangan perjudian online dari lahirnya hingga saat ini memiliki sejarah yang sangat menarik. Ini mencakup periode hampir dua dekade dan telah mengalami banyak kemajuan sejak awal penciptaannya. Perjudian online pertama kali dimulai pada pertengahan tahun 1990-an, ketika negara Antigua dan Barbuda mengesahkan Undang-Undang Perdagangan dan Pemrosesan Bebas tahun 1994. RUU tersebut memungkinkan perusahaan untuk mendapatkan lisensi kasino online. Meskipun internet masih terbilang baru pada saat itu, masuk akal untuk mencoba menghasilkan keuntungan dari akses mudah yang disediakan kasino online. Penyedia perangkat lunak perjudian online pertama, Microgaming, diluncurkan pada tahun yang sama dan tetap independen dari bisnis perjudian online hingga saat ini.
Setelah penyedia perangkat lunak didirikan, ia mulai membuat dan mengoperasikan kasino online, poker online, dan lembaga taruhan olahraga online. Kasino online pertama yang diakui diciptakan oleh Microgaming dan disebut Gaming Club link spaceman pragmatic. Itu dibuat pada musim gugur 1995 dan masih menyediakan layanan sampai sekarang. Kasino online lainnya dari era awal perjudian online termasuk InterCasino pada tahun 1996 dan Komisi Permainan Kahanawake Kanada. Sedikit berbeda dengan Kahanawake Gaming Commission yang mengeluarkan lisensi untuk kasino online tersebut.
Buku olahraga online pertama dibuat pada tahun 1996 bernama Intertops. Sebelumnya, mereka adalah perusahaan yang menyelenggarakan semua taruhan olahraga melalui telepon, namun untuk meningkatkan bisnis mereka, mereka tentu saja beralih ke World Wide Web. Sama seperti Gaming Club, perusahaan ini masih ada dan tetap menjadi salah satu situs taruhan olahraga utama saat ini.
Langkah selanjutnya untuk permainan online adalah peluncuran ruang poker virtual. Pada tahun 1998 Planet Poker mulai menawarkan permainan poker online. Ini diikuti oleh Paradise Poker pada tahun 1999 dan Poker Stars pada tahun 2001. Situs-situs poker baru ini meningkatkan platform perangkat lunak mereka dan menawarkan permainan poker berkualitas lebih tinggi melalui Internet, dan banyak dari situs-situs ini masih ada hingga saat ini.
Karena semua situs web ini mendapatkan kredibilitas dan pengakuan di seluruh dunia, undang-undang yang mengatur situs tersebut juga menjadi lebih ketat. Pada tahun 2006, Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet yang Melanggar Hukum disahkan, dan situs-situs publik menutup pintunya bagi orang-orang yang tinggal di Amerika Serikat. UIGEA telah mengubah hal ini, melarang perjudian hanya di beberapa negara bagian.
Namun, perjudian online telah berkembang pesat dalam beberapa tahun terakhir. Sejak saat itu, UE telah memutuskan untuk mendukung hal ini, dan sejumlah perusahaan telah melakukan IPO. Afrika Selatan dan Italia juga bergabung dalam gerakan ini, dengan memperkenalkan peraturan pada tahun 2008 untuk mendukung perjudian online. Masih banyak kendala yang harus diselesaikan, termasuk melibatkan pemain besar seperti Visa dan MasterCard, namun secara keseluruhan kami mengambil beberapa langkah besar untuk membuat perjudian online dapat diakses oleh lebih banyak orang.